История древнейшей в Москве женской обители – Алексеевского девичьего монастыря – восходит к XIV веку. Предание связывает основание монастыря с именем московского святителя Алексия, заботившегося об утверждении общежительных монастырей и по благословению которого на Руси были основаны многие обители.
Алексеевская обитель была устроена около 1360 года по просьбе родных сестёр святителя, Евпраксии и Иулиании, в честь святого Алексия, человека Божия, чьё имя воспринял в монашеском постриге сам митрополит.
Для постройки монастыря было выбрано уединённое место близ села Семчинского. Здесь, в пойме Москвы-реки, находились обширные луга и покосы, на которых стояли многочисленные стога сена, отчего вся местность получила название Остожье. В монастыре был возведён храм во имя святого Алексия, человека Божия, а также соборная церковь во имя Зачатия праведной Анны. В основание обители был положен общежительный устав.
В 1451 году монастырь вместе с Москвой подвергается нашествию татар и разорению. В 1514 году по повелению великого князя Василия Иоанновича итальянский зодчий Алевиз Фрязин построил на месте сгоревшей деревянной церкви каменный храм во имя Алексия, человека Божия. Но «большой московский пожар» 1547 года не пощадил и его: «И бысть буря велика, и потече огонь, яко же молния и пожар силен, и промче во един час за Неглинною огнь и до Всполья за Неглинною и Чертолья погоре до Семчинского сельца…» [Полное собрание русских летописей. Т. 34. М., 1978. С. 182.]
В 1571 году Москва была сожжена крымским ханом Девлет-Гиреем. По мнению историка И.Е. Забелина, именно это событие послужило поводом для переноса монастыря в более безопасное место, ближе к Кремлю. В жалованной грамоте 1623 года, данной царём Михаилом Фёдоровичем Зачатьевскому монастырю, говорится, что «после де Московсково пожару тот Олексеевской монастырь переведен в каменной город в Чертолье» [Смирнов Л. П. Историческое описание Московского Зачатьевского девичьего монастыря. М., 1884. С. 13.] По преданию, на старом месте осталась часть сестёр, не пожелавших его покинуть. Здесь между 1584 и 1585 годами по повелению царя Фёдора Ивановича и его супруги Ирины Фёдоровны, молящихся о даровании наследника престола, был устроен Зачатьевский монастырь, с приделами в честь их небесных покровителей святых Феодора Стратилата и мученицы Ирины.
Построенные на новом месте, в Чертолье, здания Алексеевского монастыря были деревянными. В Смутное время монастырь был разграблен и сожжён поляками, завладевшими Кремлём.
В 1625 году повелением царя Михаила Фёдоровича он был отстроен заново, но 10 апреля 1629 года был снова уничтожен пожаром. Ровно за месяц до бедствия, 10 марта, у царя Михаила Фёдоровича родился сын, который был наречён в честь святого Алексия, человека Божия.
С наступлением 1812 года обитель ждали новые испытания. Разорение Москвы французами не обошло стороной и Алексеевский монастырь. За несколько дней до вступления неприятеля в столицу игумения Анфия (Козловская) и большая часть сестёр покинули монастырь. Он был опустошён и разграблен, многие строения сожжены, но каменная монастырская церковь чудом уцелела благодаря мужеству монахинь, остававшихся в обители.
После изгнания неприятеля император Александр I дал обет в благодарение Богу за избавление России от нашествия иноплеменников в 1812 году воздвигнуть в Москве храм, посвящённый Христу Спасителю.
В 1837 году по Высочайшей воле императора Николая I и по благословению митрополита Московского Филарета (Дроздова) было решено перевести Алексеевский монастырь в Красное село.
